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Jhene aiko já teve uma longa carreira. Quando pôsteres do B2K estavam nas paredes de adolescentes em todos os lugares, Jhene Aiko estava lá - assinou contrato com o T.U.G. imprint aos 13 anos de idade. Antes de Kendrick Lamar ser reconhecido como um dos melhores rappers do jogo, e os lançamentos dos outros membros do Black Hippy Crew eram anualmente alguns dos mais esperados em todo o país, Jhene era uma colaboradora frequente de todos eles . Agora, com o aumento da popularidade de alguns de seus colaboradores de longa data, e aparições em alguns dos maiores álbuns de Hip Hop do ano (J. Cole’s Pecador nascido , Big Sean's Hall da Fama , Drakes Nada era igual ) provavelmente não há momento melhor do que agora para Jhene lançar sua estreia no varejo. Sail Out , um EP, segue-se à mixtape Sailing Souls de 2011 e tem como objetivo prender os fãs até seu álbum completo Souled Out . Enquanto Sail Out atende às expectativas do que os fãs de Jhene esperam, é improvável que converta os céticos.
Sobre Sail Out , quatro das sete canções encontram Aiko emparelhada com rappers. Dos quatro, suas duas colaborações TDE (Stay Ready com Kendrick Lamar, WTH com Ab-Soul) são duas das músicas mais fortes no Extended Player. WTH encontra Jhene cantando sobre paranóia induzida por drogas. O assunto e as letras de Jhene muitas vezes se desviam da imagem da garota inocente da porta ao lado a qual a maioria das cantoras se apega. On Bed Peace Jhene canta, Se eu pudesse, eu rolaria para fora da cama, diria / 'Por volta das 2:30 do meio-dia, acertei o alvo e depois bato em você, para vir para a minha casa / Você aparece , na hora / A gente faz amor, depois trepa e aí você me dá o meu espaço.
Sail Out é essencialmente uma continuação do que os ouvintes ouviram na mixtape Sailing Souls de Jhene; emoções, principalmente tristeza, sobre instrumentais que caberiam facilmente em seus freqüentes colaboradores do Hip Hop. Com o bumbo entre as palmas de Stay Ready, o instrumental poderia ser uma música de Kendrick Lamar, e os artistas anteriormente conhecidos como K Dot soam em casa na faixa, que soa como um contra-ataque ao Aiko / anterior Colaboração Lamar Growing Apart.
A música R&B influenciada pelo Hip Hop de Jhene dá a ela um apelo que muitos cantores de R&B atuais não têm. Enquanto muitos se esforçam para ganhar esse apelo, ou fazem músicas na tentativa de pegar essa onda, Jhene emite uma sensação de autenticidade. Enquanto Sail Out parece mais do mesmo, o contra-argumento óbvio é se não está quebrado, por que consertá-lo? Os que duvidam de Jhene não serão convertidos e os fãs de Jhene não ficarão maravilhados, no entanto, ao manter o que funcionou para ela, ela evita decepcionar os fãs que já conquistou, e pode ganhar novos com a notoriedade de alguns dela colaboradores.
